La fundación del convento de la Orden de Predicadores en Talavera de la Reina se remonta al siglo XVI. Hacia 1519 regía a los frailes dominicos de San Esteban de Salamanca el padre fray Juan Hurtado de Mendoza, con gran acierto, de tal manera que si la observancia era ya señalada en toda la provincia de España, aún lo era más en el salmantino por el ejemplo de fray Juan.
Juan Hurtado de Mendoza pertenecía a la noble casa de Santillana. Nació en Salamanca, en cuya Universidad estudió y enseñó retórica. Como perfecto hombre renacentista, no sólo cultivó las letras, sino que atraído por la vida cortesana entró al servicio de los Reyes Católicos.
Como caballero de Sus Majestades, participó en la toma de Granada (1492), donde destacó en las artes de la guerra, de tal manera que le tocaron tierras en la repartición de las Alpujarras.
Además, enseñó Retórica en la Corte de los Reyes Católicos, que le confiaron algunas misiones diplomáticas, y así acompañó al conde de Rivadeo a negociar el matrimonio del príncipe Juan con Margarita de Austria.
No sabemos qué pasó por el alma de Juan Hurtado de Mendoza, pero quedó desengañado de las glorias humanas, repartió sus propiedades entre los pobres e ingresó en el convento de la Orden de Predicadores de Santo Domingo de Piedrahita (Ávila), patronato de los señores de
Valdecorneja y uno de los más rigurosos de su Orden. Aquí pronto destacó por su piedad y por su formación teológica, por lo que fue solicitado desde el convento de San Esteban de Salamanca para que ejerciera el priorato – aunque no era costumbre de la Casa que ese cargo lo ocupase un fraile que no había ingresado en la Orden allí-.
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Pero la sed de Dios de este santo varón le consumía y junto con otros religiosos de su convento deseaba vivir más estrechamente la pobreza. Algunos de estos frailes eran fray Diegode Pineda –que ocupó el cargo de subprior cuando fundaron en Talavera y después fue provincial de España-, fray Pedro de Arconada, fray Pedro de Vinuesa y fray Pedro de Hinojosa, maestro de novicios. No buscaban separarse de la Orden, ni formar una provincia distinta, sino fundar algunas casas dominicas donde se viviera ese espíritu más riguroso.
Fray Juan Hurtado decidió escribir al Maestro General de la Orden, el talaverano fray García de Loaysa, y mostrarle los deseos que ardían en su corazón desde hacía más de quince años. Es más, propuso entonces al Maestro General que llamase a Roma a fray Diego de Pineda para tratar con él las licencias para la fundación, porque le aseguraba que otros muchos le seguirían si obtenía el consentimiento de Loaysa.
García de Loaysa dio su aprobación con agrado el 2 de enero de 1519. Loaysa, que había entrado ya en estrecho contacto con el emperador Carlos V, acogió bajo su especial protección el convento talaverano hasta el punto de que, en gran parte de la historiografía tradicional, ha pasado por su verdadero fundador y decidió hacer de la iglesia el lugar de su eterno descanso, enterrándose en él juntamente con sus padres.
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En ese año de 1519 estos deseos llegaron al conocimiento de Fray Diego de Pizarro, provincial, y éste comenzó a poner dificultades por miedo a la división que podía provocar en la Orden la singularidad de vida que los frailes querían adoptar. La primera medida que tomó fue separar a los religiosos que buscaban esa mayor exigencia y destinarles a diversos conventos de la Orden. Fray Juan Hurtado, aunque no había acabado su priorato, fue enviado a Toledo.
Las licencias del Maestro General llegaron a las manos de fray Juan en abril de 1520. No parecía este el mejor momento para fundar porque en Castilla se acababa de levantar los comuneros. Pero el dominico no perdió el tiempo y comenzó a preparar la fundación en Madrid. Por razones que desconocemos esto no fraguó y lo intentó de nuevo en Talavera. En esta población la coyuntura le era favorable: el pueblo conocía la Orden, pues los padres dominicos de Salamanca había venido en varias Cuaresmas a predicar – entre ellos, fray Juan- y contaba con el apoyo y amistad del canónigo de Santa María la Mayor, Alonso de Encinas.
Desde sus principios se consideró como casa estrictamente recoleta y de renombrada observancia.
