El lugar cedido a los dominicos en Talavera de la Reina se hallaba en el arrabal viejo de la villa, pues los frailes mendicantes construían sus conventos en grandes núcleos urbanos, generalmente en los arrabales, pues el centro de la ciudad carecía de suelo disponible para la edificación de conventos. También se facilitaba así la predicación a un mayor número de fieles, siendo el centro de su actividad la calle y no el claustro. Además, los dominicos, aunque poseían pequeñas huertas necesarias para su manutención, vivían más bien de la limosna y no dedicaban la mayor parte de su día al trabajo en vastas tierras, sino a predicar y al estudio necesario para una sólida predicación.
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Desde los primeros días de la fundación en junio de 1520, el número de religiosos aumentó con la llegada de otros frailes de la provincia y con la entrada de postulantes. Entre los frailes de la provincia que pasaron al convento de Talavera se encontraban fray Tomás de Santa María -que después fue provincial de España-, fray Andrés de Paniagua, fray Domingo de Almoguer, que fue prior del convento de Atocha, y Fray Lope de Gaybol.
El primer novicio de esta casa fue fray Juan de Robles, eminente humanista, y al poco tiempo entró un joven llamado Diego de Bobadilla. En otras crónicas aparece el nombre de Diego de Padilla, hijo del marqués de Moya. Hacia 1560 la comunidad talavera contaba ya con 35 miembros, de los cuales muchos fueron hombres ilustres de la Orden de Predicadores: fray Alonso de Ontiveros -provincial de España-, fray Tomás de Guzmán -provincial de Aragón-, fray Jerónimo de Padilla -provincial de Portugal- y fray Pedro de Soto, que fue prior del convento de Talavera, confesor de Carlos V, fundador de la Universidad de Dilligen, profesor en Oxford, vicario provincial y teólogo en el Concilio de Trento (1545-1563). También la casa tuvo hijos misioneros, como el padre Mateo de Cobisa, que primero fue maestro de novicios en el convento de Talavera y luego fue a las misiones que la Provincia del Rosario había abierto en Extremo Oriente, predicando en la isla Hermosa (hoy Taiwán).
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Pero el crecimiento de la comunidad, la ausencia de rentas y el que no saliesen a pedir limosnas hacía que peligrase el mantenimiento de la fundación. A esto se añadieron las contradicciones de por parte de algunos nobles de la ciudad, pues los frailes tuvieron que sufrir la oposición de quienes creían que ya había demasiados religiosos en la villa como para tener que mantener otro convento. En concreto, el caballero Juan de Ayala fue de los que más oposición presentó, de tal manera que nadie quería tomar partido en favor de los dominicos, hasta que lo hizo Bernardino de Meneses, el adalid de la conquista de Orán, animado por su esposa, doña Gracia de Ulloa. Bernardino llegó a hospedar a los frailes en su casa hasta que se allanó el asunto y pagó, además, el censo de la parroquia, así como el arrendamiento al hortelano que habitaba la casa de la huerta.
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Fue la santidad de sus vidas y la sencillez de su trato los que atrajeron el afecto de los talaveranos y sus limosnas, pues se decía que la huerta de los dominicos alimentaba más a los pobres y vecinos que a ellos mismos. Entre los bienhechores estaba el propio emperador Carlos V, que les entregó mil ducados; doña Ana de Castilla, condesa de Paredes, con trescientos mil maravedíes; el arzobispo Fonseca -que mandó hacer la enfermería y otros aposentos-, la duquesa de Frías, los regidores, el cabildo, los canónigos y los caballeros y escuderos del pueblo.
La obra para el convento se inició el 25 de agosto de 1520, festividad de san Ginés, a quien se había dedicado el templo. Cuando los dominicos tomaron posesión de la parroquia dedicada a este santo pensaron si sería mejor cambiar su nombre y ponerla bajo la advocación de santo Domingo de Guzmán, su fundador. Lo echaron a suertes, tomando tres papeles y escribiendo en dos de ellos el nombre de santo Domingo y en el tercero el de san Ginés. Pues por tres veces salió el nombre del titular de la antigua iglesia, entendiéndose así que Dios quería que a aquel convento se le conociese más bien con el nombre de este santo.
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